Каротин и каротиноиды: их виды, свойства, значение и применение.

КАРОТИНОИДЫ, природные органические пигменты от жёлтого до красно-фиолетового цвета, продуцируемые бактериями, грибами, растениями. Широко распространены в природе: около 600 различных каротиноидов обнаружены в клетках и тканях всех представителей живой природы в свободном состоянии или в виде гликозидов, эфиров жирных кислот, каротин-протеиновых комплексов. Каротиноиды обусловливают окраску некоторых цветков, плодов, корней, а также осенней листвы растений; каротиноиды, получаемые животными с пищей, окрашивают покровы многих видов рыб, птиц, насекомых, ракообразных. Каротиноиды в наибольшем количестве содержатся в корнеплодах моркови, листьях петрушки, лука, шпината, плодах абрикосов, томатов, тыквы, облепихи.

Каротиноиды имеют структуру изопреноидов; в молекулах каротиноидов четыре изопреновых фрагмента связаны в полиеновую цепь - формула I (R и R’ - главным образом циклогексеновые или алифатические изопреновые фрагменты либо кислородсодержащие производные циклогексена).

Каротиноиды подразделяют на тетратерпеновые углеводороды (каротины) общей формулы С 40 Н 56 , кислородсодержащие производные тетратерпеновых углеводородов (ксантофиллы) и каротиноиды, содержащие в молекулах больше или меньше 40 атомов углерода. В высших растениях наиболее широко представлены каротиноидные углеводороды, главным образом β-каротин (R = R’ = II; составляет 20-30% природных каротиноидов), ликопин (R = R’ = III), γ-каротин (R = II, R’ = III). Каротиноидные углеводороды растворимы в эфирах, хлороформе, бензоле, жирах и маслах, нерастворимы в воде. Легко окисляются О 2 воздуха, неустойчивы на свету и при нагревании в присутствии кислот и щелочей. β-Каротин выделяют экстракцией из моркови, люцерны, гречихи, пальмового масла и другого растительного сырья; в промышленности получают путём микробиологического или химического синтеза (тёмно-рубиновые кристаллы, t пл 182-184°С). Ликопин выделяют из томатов или синтезируют (красно-фиолетовые кристаллы, t пл 174°С).

Среди кислородсодержащих каротиноидов наиболее распространены каротиноиды, в молекулах которых есть гидроксильные группы, например, лютеин (R = IV, R’ = V; жёлтые кристаллы, t пл 193°С), криптоксантин (R = IV, R’ = I; жёлтые кристаллы, t пл 174°С. Встречаются каротиноиды, содержащие карбонильные группы, например, кантаксантин (R = R’ = VI), эпоксидные группы, например, виолаксантин (R = R’ = VII), карбоксильные группы, например, биксин (R = СООН, R’ = СООСН 3), и др.

Каротиноиды участвуют в фотосинтезе (как вспомогательные светопоглощающие пигменты), транспорте кислорода через клеточные мембраны, защите хлорофилла от фотоокисления. Каротиноиды, содержащие в молекуле фрагмент R = II, являются предшественниками витамина А (в организме животных в результате ферментативного расщепления превращаются в витамин А). У животных каротиноиды стимулируют деятельность половых желёз, у человека повышают иммунный статус, предохраняют от фотодерматозов, играют важную роль в процессах восприятия света сетчаткой глаза; являются природными антиоксидантами. Каротиноиды используют в качестве пищевых красителей, компонентов корма для животных, в медицинской практике - для лечения кожных покровов.

За исследования каротиноидов присуждены две Нобелевские премии: П. Карреру в 1937 и Р. Куну в 1938 годах.

Лит.: Бриттон Г. Биохимия природных пигментов. М., 1986; Карнаухов В. Н. Биологические функции каротиноидов. М., 1988; Кудрицкая С. Е. Каротиноиды плодов и ягод. К., 1990.

Энциклопедия «Биология»

Каротиноиды

Природные пигменты жёлтого, оранжевого или красного цвета, синтезируемые бактериями, грибами и зелёными растениями. Делятся на каротины и ксантофиллы. Каротины по химической природе представляют собой ненасыщенные углеводороды, молекулы которых построены из 40 атомов углерода. Богаты каротинами листья шпината, корнеплоды моркови, плоды шиповника. Животные обычно не синтезируют каротины и получают их с пищей, накапливая в жировой ткани, яичном желтке, молоке и др. Из каротина (провитамина А) в животном организме образуется витамин А. Ксантофиллы – окисленные производные каротинов (спирты, альдегиды и т. п.). Содержатся в различных органах растений и в клетках многих микроорганизмов. Каротиноиды служат дополнительными пигментами при фотосинтезе, участвуют в фотозависимых реакциях растений (напр., в тропизмах), окрашивают (вместе с другими пигментами) осеннюю листву растений.

Энциклопедический словарь

Каротиноиды

(от лат. carota - морковь и греч. eidos - вид), группа природных пигментов желтого или оранжевого цвета. По химической природе - изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются некоторыми микроорганизмами и всеми растениями, в клетках которых участвуют в фотосинтезе и процессах, связанных с поглощением света (фототаксисы, фототропизмы и др.). Обусловливают окраску плодов, осенней листвы, колоний ряда микробов. В организме животных и человека из каротинов, поступающих с пищей, образуется витамин А.

Каротиноиды - желтые, оранжевые или красные пигменты, синтезируемые растениями (а также бактериями и грибами), не растворимы в воде, близкие к витамину А (ретинолу) и через него - к очень важному хромофору ретиналю . Каротиноиды относятся к факторам, защищающим организм от развития опухолей.. Каротиноиды отчасти выполняют роль дополнительных фотосинтезирующих пигментов, но при этом могут осуществлять и другие функции, с фотосинтезом не связанные. К каротиноидам относятся широко распространенные каротины и ксантофиллы. По химической природе это изопреноидные углеводороды, содержащие 40 углеродных атомов ( рис. 12). Они относятся к вспомогательным фотосинтетическим пигментам , которые содержат все фотосинтезирующие организмы, относятся каротиноиды, большая группа химических соединений, представляющих собой продукт конденсации остатков изопрена ( рис. 128).

Ксантофиллы - это окисленные каротины. Особенно богаты каротинами зеленые листья некоторых растений (например, шпината), корнеплоды моркови, плоды шиповника, смородины, томата и др. У растений каротиноиды представлены главным образом физиологически наиболее активным р-каротином. Каротины наряду с ксантофиллами нередко обусловливают окраску тех или иных организмов. Например, окраска пурпурных бактерий объясняется наличием ксантофиллов типа роботина и спириллотоксина ; коричневая - бурых и диатомовых водорослей - фукоксантином .

Животные и человек не способны к синтезу каротиноидов, но, получая их с пищей, используют для синтеза витамина A. Каротиноиды, подобно хлорофиллам , очень слабо связаны с белками, они легко извлекаются из растений и используются в качестве лекарственных средств и красителей.

Большинство каротиноидов построено на основе конденсации 8 изопреноидных остатков. У некоторых каротиноидов полиизопреноидная цепь открыта и не содержит циклических группировок. Такие каротиноиды называются алифатическими. У большинства на одном или обоих концах цепи расположено по ароматическому или бета-иононовому кольцу. Каротиноиды первого типа относятся к арильным, второго - к алициклическим. Выделяют также каротиноиды, не содержащие в молекуле кислорода, и кислородсодержащие каротиноиды, общее название которых ксантофиллы .

Состав каротиноидов фотосинтезирующих эубактерий разнообразен. Наряду с пигментами, одинаковыми у разных групп, для каждой из них обнаружены определенные каротиноиды или наборы последних.

Наиболее разнообразен состав каротиноидных пигментов у пурпурных бактерий , из которых выделено свыше 50 каротиноидов. В клетках большинства пурпурных бактерий содержатся только алифатические каротиноиды, многие из которых принадлежат к группе ксантофиллов. У некоторых пурпурных серобактерий обнаружен арильный моноциклический каротиноид окенон, а у двух видов несерных пурпурных бактерий найдено небольшое количество бета-каротина, алициклического каротиноида, распространенного у цианобактерий и фотосинтезирующих эукариотных организмов.

Структурные формулы некоторых характерных для пурпурных бактерий каротиноидов представлены на рис. 70 , 2-5. Набор и количество отдельных каротиноидов определяют окраску пурпурных бактерий, густые суспензии которых имеют пурпурно-фиолетовый, красный, розовый, коричневый, желтый цвета.

Каротиноидные пигменты поглощают свет в синем и зеленом участках спектра, т.е. в области длин волн 400-550 нм. Эти пигменты, как и хлорофиллы, локализованы в мембранах и связаны с мембранными белками без участия ковалентных связей.

Функции каротиноидов фотосинтезирующих эубактерий многообразны. В качестве вспомогательных фотосинтетических пигментов каротиноиды поглощают кванты света в коротковолновой области спектра, которые затем передаются на хлорофилл . У цианобактерий энергия света, поглощенная каротиноидами, поступает в I фотосистему . Эффективность передачи энергии для разных каротиноидов колеблется от 30 до 90%.

Известно участие каротиноидов в осуществлении реакций фототаксиса , а также в защите клетки от токсических эффектов синглетного кислорода.

Действие каротиноидов не ограничивается только их участием в защите от фотодинамического эффекта . Они гасят синглетное состояние кислорода независимо от того, в каких реакциях он возникает: на свету или в темноте.

Солнце, воздух, работа за компьютером, чтение в полумраке, слишком низкая и слишком высокая температура, ветер, сухой воздух в отапливаемых помещениях — все это вредит глазам. Стоит заботиться о них и поддерживать их правильным рационом – это имеет значение.

Периодические проблемы со слезотечением, сухостью глазного яблока, раздражением и дискомфортом – это более мягкие последствия болезней глаз. К сожалению, они не единственные. Плохое питание, ограничивающее поступление ценных питательных веществ, также имеет свое отражение в зеркале наших глаз. Говорят, что «глаза – зеркало души». Может и так, но они также являются зеркалом нашего образа жизни, который существенно влияет на их здоровье и физическое состояние, а также риск развития заболеваний, в том числе и тех, что ведут к потере зрения, например, катаракта, глаукома или дегенерация желтого пятна.

Желая помочь себе, как правило, мы принимаем препараты чаще всего в виде увлажняющих капель или геля — так называемые искусственные слезы – это хороший и быстрый выход, чтобы помочь себе, временно. Однако стоит предпринять другие меры, чтобы эффективно улучшить состояние наших глаз и предотвратить возникновение серьезных заболеваний. В случае возникновения каких-либо проблем со зрением, посетите офтальмолога, который после тщательного обследования ответит на вопрос, откуда появляются болезни и как с ними справиться. Не откладывайте это на потом.

Обращайте внимание на то, что вы едите. Диета имеет огромное значение, как в области профилактики и усиленного лечения распространенных недугов. Чтобы наслаждаться отличным зрением долгие годы, стоит обратить внимание на определенные питательные вещества, которые должны в ней присутствовать. Ниже представлено, что помогает, а что вредит нашим глазам.

Полезные продукты для глаз

Антиоксидантные витамины A, E, C, которые противодействуют образованию свободных радикалов и нейтрализуют их действие. Взаимно влияют друг на друга, усиливая и дополняя свои функции. Каротиноиды и антоцианы – природные красители растительного происхождения важные для зрения. Витамины группы B и витамин D. Кроме того, EFAS (незаменимые жирные кислоты), а также цинк и селен. Почему они важны и где они находятся?

Фрукты и овощи для здоровья глаз

Преимуществ употребления овощей и фруктов много, они являются неотъемлемой частью здоровой диеты. Они также имеют решающее значение для здоровья наших глаз, так как являются ценным источником витаминов и минеральных веществ. Эти природные источники антиоксидантов, каротиноидов, антоцианов и микроэлементов – мощное оружие в борьбе за здоровье глаз. Витамин C – это один из самых популярных антиоксидантов, оказывает защитное действие, необходим для синтеза коллагена, снижает риск катаракты и снимает симптомы глаукомы.

Источники витамина C: сладкий перец красный, помидоры, капуста белокочанная свежая и квашеная, капуста красная, капуста брюссельская, цветная капуста, смородина, клубника, крыжовник, малина, клюква, черника, ацерола, киви, цитрусовые.

Для того чтобы заботиться о глазах, стоит включить в рацион как можно больше зеленых листовых овощей. Например, отлично подойдут: салат айсберг, руккола, цикорий, капуста, шпинат, овощи семейства крестоцветных, мангольд. Они содержат много антиоксидантов, которые уменьшают риск возникновения заболеваний глаз. Являются отличным источником витаминов A, C, K, B, кальция, железа, калия, магния. Кроме того, вы найдете в них высокие концентрации оксида азота. Их употребление снижает риск возникновения глаукомы. Глаукома нарушает приток крови к зрительному нерву, а оксид азота помогает регулировать этот поток, предотвращая ее появление.

Обратите внимание на ягоды. Ежевика, черника, смородина, клубника, малина – это ценные источники антоцианов, которые благотворно влияют на здоровье глаз. Антоцианы – это природные красители, содержащиеся в красных, синих и фиолетовых фруктах и овощах. Эти флавоноиды обладают сильными антиоксидантными свойствами. Усиливают сосуды в глазном яблоке, воздействуя на их правильное кровоснабжение и питание. Обладают противовоспалительными и антибактериальными свойствами, предотвращают возникновение инфекции конъюнктивы и уменьшают воспаление.

Продукты, богатые каротиноидами

Оранжевые овощи и фрукты – морковь, тыква, сладкий перец, нектарины, персики, апельсины, красный перец, цуккини, брокколи, кукуруза, авокадо, крыжовник. Это перечень продуктов, богатых каротиноидами.

Каротиноиды – это натуральные растительные красители. Самое главное для глаз — лютеин и зеаксантин и бета-каротин, оказывают положительное влияние на их здоровье. Наличие каротиноидов в организме человека тесно зависит от их потребления вместе с пищей. Особое значение имеют лютеин и зеаксантин, которые происходят в тканях глаза, играя очень важную роль в процессе зрения. Употребление достаточного количества лютеина и зеаксантина предотвращает развитие заболеваний глаз, связанных с возрастом, например, дегенерации желтого пятна. Каротиноиды являются своеобразным фильтром, который защищает глаза от вредного излучения UVA и UVB. Поставляются с пищей, накапливаются в основном в макуле – центральной части сетчатки и в объективе. Благодаря антиоксидантным свойствам защищают сетчатку от повреждений, кроме того, уменьшают риск развития катаракты.

Источники белка

Ешьте нежирное мясо, рыбу и морепродукты, орехи, бобовые и яйца. Мясо и морепродукты являются хорошими источниками цинка — одного из наиболее важных минеральных веществ для защиты зрения и предотвращения его потери. Помогает он, в частности, действию витамина А в профилактике возникновения так называемой «куриной слепоты», также уменьшает риск развития возрастной макулярной дегенерации. Примечание: цинк можно найти в пшенице, семенах тыквы, чесноке, орехах.

Яйца – это источник лютеина. Употребление в пищу вареных яиц в сочетании с овощами, повышает всасывание каротиноидов. Помните, о способе приготовления выше перечисленных продуктов. Жарка, действительно может привести к снижению их пищевой ценности и сделать их даже вредными для здоровья, поэтому лучше избегать такого варианта приготовления.

Польза рыбы для глаз

Жирная рыба, такая как лосось, тунец, скумбрия, сардины, богаты жирными кислотами омега-3, которые благотворно влияют на здоровье глаз, снижая риск развития возрастной макулярной дегенерации. Кроме того, EFAS (незаменимые жирные кислоты) противодействуют возникновению «сухого глаза» (который связан с низким уровнем DHA). Могут также повлиять на надлежащий уровень жидкости внутри глазных яблок, тем самым снижая риск высокого внутри глазного давления, что является причиной глаукомы. Кроме того, рыба является источником витамина D, который влияет на уменьшение проблем связанных, с процессами старения глаз.

Здоровые жиры

Растительные масла холодного отжима – ореховое, миндальное, подсолнечное, льняное. В них также содержится витамин Е, очень важный для здоровья глаз. Витамин Е (токоферол) влияет на предотвращение окисления полиненасыщенных жирных кислот, уплотняет клеточные мембраны, предотвращает окисление витамина А и влияет на его абсорбцию, нейтрализует свободные радикалы и тормозит образование токсических веществ. Является одним из наиболее сильно действующих антиоксидантов. Влияет на предупреждение возникновения катаракты, дегенерации желтого пятна. Примечание: витамин E содержится в сливочном масле, яйцах, овощах, салате, рыбе и бобовых.

Продукты, богатые витаминами группы B

Витамины группы B имеют свое немалое участие в правильном функционировании зрения и профилактике заболеваний глаз. Уменьшают хроническое воспаление, препятствуют повышению уровня гомоцистеина, который влияет на сосудистые проблемы, а те, в свою очередь, влияют на проблемы с сетчаткой. Из витаминов данной группы наибольшее значение имеют: витамин B1 – влияет на силу зрения, B2 – защищает от появления светобоязни. Большое значение имеют также витамин B3, B5, В12, фолиевая кислота и холин.

Где их искать?

Источники витамина B1: зерновые продукты, зародыши пшеничные, бобовые, орехи и семена, рыба, нежирная свинина, коричневый рис, ростки сои, хлеб из цельного зерна, спаржа, цветная капуста, лук-порей, капуста красная, ржаной хлеб, сухофрукты.

Источники витамина В2: мясо, печень, молочные продукты, ферментированные молочные продукты, некоторые виды жирной рыбы (лосось, скумбрия), зеленые овощи, дрожжи, хлеб из цельного зерна.

Источники витамина В3: мясо, рыба, печень, молочные продукты, сыр, яйца, дрожжи, брокколи, зерновые продукты, бобовые, орехи и семена, некоторые виды трав (ромашка, пажитник, мята, крапива).

Источники витамина B5: мясо птицы, печень, жирная рыба, коричневый рис, хлеб из цельного зерна, молоко и молочные продукты, сыр, брокколи, картофель, авокадо, апельсины, бананы, дыни, соя, орехи, грибы.

Источники витамина В12: мясо, рыба, молоко и молочные продукты, яйца, сыр, субпродукты, дрожжи.

Источники фолиевой кислоты: соя, спаржа, шпинат, брокколи, брюссельская капуста, зеленый горошек, бананы, яблоки, апельсины, хлеб из муки грубого помола, пшеничные отруби

Каротиноиды — обширный класс натуральных пигментов, необходимых для нормальной жизнедеятельности большинства биологических организмов. Эти вещества, насчитывающие более 600 разновидностей , являются одними из самых распространённых органических соединений на планете. Однако большинство высших млекопитающих, в том числе и человек, не могут синтезировать каротиноиды в собственном теле, поэтому крайне важно получать достаточные дозы этих веществ извне. Прежде чем ответить на вопрос: "каротиноиды - что это такое?" следует обратиться к информации об источниках каротиноидов.

Источники каротиноидов

Первые представители этого класса пигментов были открыты ещё в XIX веке при анализе тканей моркови и тыквы . Именно от английского названия моркови (carrot — кэрот) и образовалось название всей группы веществ.

«Источниками каротиноидам являются практически все овощи и фрукты жёлтого, оранжевого и красного оттенков»

Очень скоро было выяснено, что многие растения и некоторые животные, имеющие жёлтую и красную окраску, аккумулируют в своём теле существенные объёмы каротиноидов. Для пополнения запасов этих соединений в организме подойдут следующие продукты:

Но при употреблении в пищу сырых овощей и фруктов в среднем усваивается лишь 1% массы содержащихся в них каротиноидов. Повысить этот показатель поможет предварительная термическая (сварить, пожарить) и механическая (порезать, натереть) обработка, разрушающая клеточные стенки растительных тканей. Также рекомендуется употреблять такие продукты вместе с жирами (например, подсолнечным маслом), что повысит усвояемость полезных веществ на 25%.

Однако стоит учесть, что далеко не все жёлто-красные пигменты одинаково полезны. Нередко их эффективность может отличаться в 1000 раз . Поэтому для тех, кто хочет сохранить молодость и здоровье, крайне важно знать, какие каротиноиды самые полезные и как их лучше всего употреблять.

Сравнение каротиноидов

Все каротиноиды оказывают комплексное воздействие на тело человека:

• Противодействие образованию свободных радикалов (антиоксидация);
• Стимуляция эндокринной системы;
• Укрепление клеточных мембран;
• Источник витамина A (провитамин);
• Улучшение усвоения кальция;
• Стимуляция иммунитета и прочее.

На данный момент существуют лишь фрагментарные исследования , анализирующие эффективность части каротиноидов относительно друг друга. В частности, интенсивно изучаются противоокислительные свойства этих веществ.

Значительная часть опытов указывают на то, что больше всего пользы среди них даёт Астаксантин — пигмент, максимальное содержание которого находится в лососёвых рыбах и некоторых микроорганизмах . В ряде экспериментов это соединение в десятки и сотни раз превосходит своих конкурентов, но его концентрация в натуральных продуктах крайне мала . К счастью, современная фармакология нашла выход из этой ситуации.

«Из пищи можно усвоить лишь малую часть содержащихся в ней каротиноидов»

БАДы на основе каротиноидов

Повысить усвояемость рассматриваемой группы веществ можно при помощи создания высококонцентрированных препаратов на основе натурального сырья. И если извлечь каротиноиды из моркови или апельсинов довольно просто, то в случае с астаксантином учёным пришлось поломать голову.

Так как оптимальным источником для получения одного из самых сильных антиоксидантов являются микроводоросли